20 évvel ezelőtt dobta piacra a Porsche a céget megmentő Cayenne szabadidő-autót, és noha mai szemmel nézve természetesnek tűnik a kínálat ilyen irányú bővítése, a kilencvenes évek közepén kicsit más volt a helyzet. A cég vezetői felismerték, hogy a 911 és annak műszaki testvérmodellje, a Boxster nem képes fenntartani a céget, és elkezdtek alternatíva után nézni. Öt piaci szegmenst vizsgáltak meg alaposan, és arra jutottak, hogy luxus egyterűt vagy luxus szabadidő-autót dobnak piacra. Előbbi ellen az USA-beli forgalmazó tiltakozott, mondván az családi- és nem luxusautó, ezért ragaszkodott inkább utóbbihoz.

A stuttgarti gyártó próbálta alacsonyan tartani a költségeket egy külső partner bevonásával, először a Mercedes-Benzhez fordultak, ahol épp az első ML-osztályon dolgoztak a mérnökök, és az E 500 okán a kapcsolat is megvolt. A Porsche saját megjelenéssel és motorokkal akarta megvalósítani az autót, de pénzügyi vita miatt az 1996 nyarán elindított programot pár hónapon belül megszüntették. Ezt követően fordultak Wolfsburghoz, Ferdinand Piëch az addig elvégzett munka alapján beleegyezett, hogy 1997 júniusában elindítsák a „Colorado” nevű programot. A fejlesztés műszaki részével a Porsche foglalkozott, a Volkswagen a műszaki megvalósításon dolgozott.

Olyan szokatlan kihívásokkal kellett foglalkoznia a Porsche fejlesztőmérnökeinek, mint praktikus csomagtér, rakodóperem-magasság, vagy épp gázlómélység. A gyár több BMW X5-öst, Ford Explorert, Jeep Grand Cherokee-t és Mercedes-Benz ML-osztályt vásárolt a mérnökök számára, akik cégautó helyett azokat használták a fejlesztés ideje alatt. 2002-ben mutatkozott be az első Porsche Cayenne a Párizsi Autószalonon, és noha a márka rajongói tiltakoztak, az autó hatalmas siker lett, az eredetileg tervezett évi 25 000 példány helyett évi mintegy 35 000 darabot sikerült értékesíteni.